蔡小华
,
谢兵
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.09.012
通过外消旋体途经合成(S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(1). 2,2-二乙氧基乙酸乙酯(2)为起始原料以93%的收率得到2-氯-2-乙氧基乙酸乙酯(3),化合物3与亚磷酸三乙酯缩合生成三乙氧基磷酰乙酸乙酯(4),收率为95%;化合物4与4-苄氧基苯甲醛通过Horner Wadswordth Emmons反应产生(Z,E)-2-乙氧基-3-(4-苄氧基苯基)丙烯酸乙酯(5),收率为94%;氢化化合物5获得(R,S)-2-乙氧基-3-(4-羟基苯基)丙酸乙酯(6),收率达98%;在碱性条件下,水解化合物6以96%的收率得到相应的羧酸(7),用手性胺R-(α)-甲基苯甲胺拆分化合物7产生化合物(8);酯化化合物8得到产物1,收率和ee值分别为95%和98.3%.
关键词:
二乙氧基乙酸乙酯
,
Horner Wadswordth Emmons反应
,
催化氢化
,
化学拆分
,
(S)-乙氧基(羟基苯基)丙酸乙酯
