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溶剂对偶氮苯酚羟基反应选择性的影响

周云 , 陈思 , 叶锋 , 吴彬霜 , 王旭

材料科学与工程学报

分别通过选择二氯甲烷和四氢呋喃为溶剂,使在含有两个活性羟基的4-硝基-2′,4′-二羟基偶氮苯(镁试剂)与对氯甲基苯甲酰氯的酯化反应中,镁试剂发生选择性的对位羟基取代,得到4-硝基-2′-羟基-4′-对氯甲基苯甲酰氧基偶氮苯。用1H-NMR证实了产物结构。结果表明,在含有分子内氢键的镁试剂参与的选择性酯化反应中,二氯甲烷比四氢呋喃更适合作反应溶剂,产率从15%提高到40%。

关键词: 偶氮苯 , 镁试剂 , 氢键 , 二氯甲烷 , 四氢呋喃

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