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基于萘酰亚胺荧光增白剂的聚合型返黄抑制剂的合成及应用

郭锦鸽 , 张光华 , 徐海龙 , 刘国俊 , 强轶

功能材料

将4-溴-1,8-萘酐与乙醇胺进行酰胺化,再在萘环4-位引入乙氧基供电子基团,合成了萘酰亚胺荧光增白剂(FBA)。以三聚氯氰为交联单体,将紫外光吸收剂(UVA)2,4-二羟基-二苯甲酮与萘酰亚胺引入同一分子中,合成了一种新型的高得率浆返黄抑制剂。并使其与丙烯酰胺按照一定比例聚合,得到一种能溶于水的聚合型返黄抑制剂。采用红外光谱和核磁氢谱对合成物质进行了结构表征,运用紫外光谱、荧光光谱测试其光学性质。将制备的3种助剂分别涂布于纸张表面,通过紫外光加速返黄实验考察其对纸张的返黄抑制效果。结果表明,当3种助剂都使用最佳用量时,经26h紫外光加速老化后,抑黄效果依次排序为:返黄抑制剂聚合物〉返黄抑制剂单体〉萘酰亚胺FBA。

关键词: 萘酰亚胺 , 聚合型 , 2,4-二羟基-二苯甲酮 , 返黄抑制剂

基于萘酰亚胺的Turn-on型Fe3+荧光探针

殷丽艳 , 陈甜甜 , 朱维平

影像科学与光化学 doi:10.7517/j.issn.1674-0475.2014.01.084

以萘酰亚胺作为荧光团,通过哌嗪与N-2-氯乙酰氨基喹啉反应得到基于PET原理的荧光增强型Fe3+探针.实验结果表明,在pH=6.46的0.01 mol/L Tris-HCl(乙腈∶水=4∶1,V/V)溶液中,探针能选择性识别溶液中的Fe3+,荧光最大增强10倍,不受其他离子的干扰;同时将探针硅烷化修饰后,共价键联到硅胶颗粒上得到荧光增强型Fe3+传感材料,可以检测水溶液中的Fe3+,在2.0×10-5~1.4×10-4 mol/L Fe3+离子含量范围内,荧光强度呈良好的线性关系(R2=0.9023).

关键词: 萘酰亚胺 , 荧光 , 探针 , Fe3+ , 传感材料

含萘酰亚胺荧光聚合物的合成及对Pd2+识别研究

童伟芳 , 杨坚 , 武照强 , 陈红

材料导报

以4-溴-1,8-萘二甲酸酐为原料,经亚胺化、酯化等反应,设计合成了一种新的乙烯基荧光功能单体N-甲基丙烯酰氧乙基-4-溴-1,8-萘酰亚胺(NPMA),并用此单体与N-异丙基丙烯酰胺(NIPAAm)通过自由基聚合制备了荧光共聚物PⅠ、PⅡ和PⅢ.采用1H NMR(核磁共振氢谱)、UV-vis(紫外-可见)光谱和荧光光谱对共聚物的结构及性能进行了表征,结果表明聚合物对金属pd2+具有高灵敏度的选择性识别作用.

关键词: 萘酰亚胺 , N-异丙基丙烯酰胺 , 荧光聚合物 , pd2+

苯并异喹啉酮衍生物的合成及其荧光性质

季凤英 , 梅若涵 , 祝亚非 , 许遵乐

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.03.012

合成了12个氨基联苯基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮和苯并咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮类衍生物,其中2个手性化合物3b的[α]25579=-59°(c=0.2,DMF),化合物8b的[α]25579=-96°(c=0.1,THF);分离了2(5)-硝基和3(4)-氯代苯并咪唑苯并异喹啉-7-酮类异构体(化合物5a与6a、5b与6b)并提供了相关的波谱数据;同时探讨了芳环上的亲核取代(SN2Ar)反应机制.测定了所合成化合物的紫外吸收、荧光光谱,并计算了相对荧光效率(Фf).结果显示,此类化合物的荧光效率、stokes位移以及摩尔吸光系数均受共轭程度与取代基的影响.

关键词: 苯并咪唑苯并异喹啉酮 , 萘酰亚胺 , 荧光量子产率 , 亲核取代反应 , 合成

蓝光萘酰亚胺发光材料的合成与表征

曹建新 , 程延祥 , 谢志元 , 王利祥 , 景遐斌 , 王佛松

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.08.001

通过在4位引入不同芳香基团,采用Suzuki和Stille偶联反应,设计与合成了一系列新型1,8-萘酰亚胺类荧光染料,并研究了它们的紫外-可见吸收、荧光发射和电化学行为等光物理性质.这些化合物在甲苯中均发射蓝色荧光,最大吸收和荧光发射峰分别在357~378和423~451 nm之间,且随着芳香基团供电性增强,吸收和荧光发射波长发生红移.芳香基团的结构对化合物的发光效率影响很大,其中,取代基为甲氧基苯的化合物具有最高的荧光量子效率,可达0.98,而取代基为噻吩的化合物荧光量子效率最低,只有0.17.电化学循环伏安研究表明该类化合物具有较高的电子亲合力,不同芳香基团的引入只影响化合物的被占分子轨道(HOMO)能级,而对化合物的最低空分子轨道(LUMO)能级没有影响,即LUMO能级由1,8-萘酰亚胺单元决定.

关键词: 有机发光二极管 , 萘酰亚胺 , 合成 , 荧光量子效率

含萘酰亚胺生色团的单体及其均聚物荧光性能

叶德 , 李娜君 , 路建美 , 徐庆锋 , 王丽华 , 夏雪伟 , 严峰

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.08.011

以1,8-萘酰亚胺为原料,合成了2种含萘酰亚胺官能团的乙烯基单体.通过核磁、元素分析、紫外吸收光谱等测试技术对该化合物结构进行了表征.并以这2种化合物为单体,通过原子转移自由基聚合(ATRP)合成了它们的均聚物,用1H NMR、GPC等测试技术对均聚物的结构进行了表征.研究了单体及其聚合物在不同浓度、不同溶剂以及在聚合物薄膜中的激发和发射荧光光谱,考察了聚合物浓度、溶剂极性等对荧光的影响.结果表明,单体和均聚物均具有较强的绿色荧光,在1×10-6~1×10-4 mol/L的浓度范围内均未有淬灭,且均随着溶剂极性增强荧光发生红移;均聚物的荧光量子效率(PNAPa=0.34,PNAPb=0.35)高于单体的荧光量子效率(NAPa=0.25,NAPb=0.27).

关键词: 萘酰亚胺 , 原子转移自由基聚合 , 荧光性能 , 荧光量子效率

萘酰亚胺多胺衍生物的合成及其抗肿瘤活性

罗稳 , 李展 , 翟洋洋 , 谢松强 , 王超杰

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2013.20161

设计合成了萘酰亚胺的4种新的多胺衍生物并进行了体外抗肿瘤活性测试.结果表明,这些萘酰亚胺衍生物能够嵌入DNA碱基对中,并且比氨萘非特对肿瘤细胞具有更高的毒性和更好的选择性,其中化合物3b对4种肿瘤细胞的抑制IC50值分别为7.80、5.08、9.78和9.27 μmol/L;高内涵活细胞成像系统结果显示,这些化合物可能是通过线粒体通路而导致的细胞凋亡.

关键词: 萘酰亚胺 , DNA嵌入剂 , 抗肿瘤 , 高内涵成像

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