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固体酸催化合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷

王朝霞 , 闫静 , 唐燕辉 , 翁小闽 , 陈国荣

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.07.010

报道了一种简便易行的绿色合成4-羟基苯基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(即熊果苷及其端基异构体)新方法,采用固体酸蒙脱石K-10或4A分子筛为催化剂,将四苄基保护的葡萄糖(2)或α-三氯乙酰亚胺酯糖给体(3)与氢醌直接进行糖基化反应,最高以86%的产率获得4-羟基苯基12',3',4',6'-四-O-苄基-1'-O-D-吡喃葡萄糖苷(4),进而脱除苄基保护,定量获得熊果苷及其端基异构体(1).中间体(4)的结构经IR、MS、1H NMR及元素分析等测试技术进行了确认,化合物(1)的理化数据与文献值相同.

关键词: 固体酸 , 熊果苷 , 4A分子筛 , 蒙脱石K-10 , 糖基化

新型碳糖苷类熊果苷类似物的合成及其对酪氨酸酶的抑制活性

朱晨江 , 石焱 , 吕遐 , 唐燕辉 , 陈国荣

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.03.002

合成了一系列稳定高效的新型碳糖苷类熊果苷类似物,其中10个化合物未见文献报道. 化合物结构通过核磁及质谱确证. 初步生物活性测试结果表明,目标化合物具有良好的酪氨酸酶抑制活性,其中化合物13、14、15、16、19的活性接近或优于天然熊果苷.

关键词: 熊果苷 , 碳糖苷 , 合成 , 酪氨酸酶抑制活性

超高效液相色谱-串联质谱法测定浓缩苹果汁中的熊果苷

孔祥虹 , 何强 , 乐爱山 , 吴双民 , 李建华

色谱 doi:10.3724/SP.J.1123.2010.00632

建立浓缩苹果汁样品中熊果苷的固相萃取-超高效液相色谱-串联质谱(SPE-UPLC-MS/MS)检测方法.浓缩苹果汁样品用水溶解、过滤后,用聚苯乙烯-二乙烯基苯共聚物(PS-DVB)固相萃取柱净化,外标法定量.测定时用Eclipse Plus C18色谱柱(100 mm×2.1 mm, 1.8 μm)分离,甲醇-水系统梯度洗脱;MS测定采用多反应监测(MRM)模式.熊果苷的检出限为0.02 mg/L,在0.04~2.0 mg/L 的范围内标准溶液的峰面积与质量浓度呈良好的线性关系,回收率为75.2% ~102.7% ,相对标准偏差(RSD)低于8.9% .该方法简便、快速、灵敏,可用于浓缩苹果汁样品中熊果苷的检测和确证.

关键词: 超高效液相色谱-串联质谱 , 熊果苷 , 浓缩苹果汁

酚类糖苷缀合物的合成、表征及美白活性

李常 , 孙竞阳 , 支德福 , 田甜 , 陈艳华 , 赵龙铉 , 赵春晖

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2016.07.160031

根据拼合原理,以对苯二酚(p-HQ)、间苯二酚(m-HQ)及邻苯二酚(o-HQ)为先导化合物,通过一侧酚羟基的苄基保护、引入溴乙酸甲酯、还原、与3种糖元偶联、脱除保护基得到9种目标化合物.同样以3-(4-羟基苯基)-1-丙醇为起始物质,通过苄基保护、与3种糖元偶联、脱除保护基得到3种目标化合物.通过IR、1H NMR、13C NMR、HRMS等波谱分析方法对所合成的12种目标化合物进行了结构表征.对合成的酚类糖苷缀合物进行了美白活性研究.结果表明,化合物p-HQ-6a、m-HQ-7a、p-HQ-6b、m-HQ-6b、o-HQ-6b、p-HQ-6c、m-HQ-7c、L-3a和L-4b对酪氨酸酶有抑制作用,其中o-HQ-6b和p-HQ-6c对酪氨酸酶的抑制作用优于阳性对照物α-熊果苷.

关键词: 熊果苷 , 糖苷 , 美白

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