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端炔与对亚甲基苯醌的1,6-加成

唐平生 , 王博

应用化学 doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.06.160379

为了合成selaginellin家族天然产物,我们开发了炔锂和对亚甲基苯醌的1,6-加成反应. 研究了此反应的反应条件及底物适用范围和限制. 结果表明,对亚甲基苯醌苯环上的取代基对反应速率和产率有显著的影响:吸电子基团增加其亲电性,使反应变快,并且可以得到较高的产率;与此相反,给电子基团则降低了对亚甲基苯醌的亲电性,反应变慢,并且表现出可逆性,产率变低. 端炔对反应影响很小,均能得到高产率的产物. 本方法可用于快速构建selaginellin家族天然产物的骨架结构.

关键词: 对亚甲基苯醌 , 端炔 , 1,6-加成

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