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钯催化Heck反应制备长共轭生色二苯乙烯衍生物

苏新艳 , 吴蕾 , 徐洪耀

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.12.024

采用Heck反应合成出6个带有不同推拉电子基团的二苯乙烯衍生物,产率68%~84%.研究了反应物分子结构对Heck偶联反应的影响,对实验条件进行了优化并探讨了其反应机理.结果表明,反应温度120℃,溶剂DMF 和Et3N体积比为2: 1时可以获得较高产率.同时我们还发现,不同的反应物结构对Heck反应产率的影响较大,随着反应物中双键的电子云密度的降低(对甲基苯乙烯>苯乙烯>4-乙烯吡啶),反应产率依次降低;芳卤的反应活性表现为:NO2-Ar-Br>H-Ar-Br>CH3-Ar-Br.

关键词: Heck反应 , 二苯乙烯衍生物 , 钯催化剂

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