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二元酸茄呢醇乙酰葡萄糖二酯的合成及其生物活性

王超杰 , 宋金勇 , 赵瑾 , 孙心齐

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2003.08.010

以茄呢醇为原料,与7种不同的酸酐反应制得相应的二元酸茄呢醇单酯(2),后者在四丁基溴化铵作相转移催化剂的条件下与α-D-1-溴代四乙酰葡萄糖反应生成对应的二元酸茄呢醇乙酰葡萄糖二酯(3),该相转移催化法具有反应条件温和,后处理简单和立体选择性强的优点. 制得的14个化合物均为新化合物,其结构经元素分析、IR、1H NMR和MS确证. 初步测试了2a、2e、2g 3种化合物和7种化合物3a~3g对3种人癌细胞的体外活性. 结果发现,3e对人口腔上皮癌细胞有较好的体外抑制活性,其余化合物的抗癌活性均较低.

关键词: 茄呢醇 , 二元酸茄呢醇单酯 , 二元酸茄呢醇糖酯 , 合成 , 体外活性

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