夏明珠
,
王风云
,
杨廷海
,
雷武
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.022
采用2-氨基-6-甲基吡啶和乙氧基亚甲基丙二酸二乙酯为原料进行缩合反应,在2种原料的摩尔比为1:1.3,反应时间45 min,反应温度130℃的优化条件下得到收率为96%的N-(6-甲基吡啶-2-基)-胺基亚甲基丙二酸二乙酯.在250℃的反应温度下,分别以二苯醚、石蜡油和邻苯二甲酸二乙酯为热载体进行成环反应,得到4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸乙酯的收率分别为88.6%、56.3%和61.2%,确定二苯醚为最佳热载体,并发现反应温度对产率的影响最大,原料配比次之,反应时间基本无影响.用碘乙烷、磷酸三乙酯和碳酸二乙酯作乙基化试剂,并在碱性条件下水解酸化,得到1-乙基-4-氧-7-甲基-1,8-萘啶-3-羧酸目标产物,产率分别为92.6%、90.7%和81.2%.研究了每步产物合成的影响因素,比较了采用碳酸二乙酯作乙基化试剂的优缺点.对每步产物进行了光谱表征,并从质谱图对其碎片做了分析.
关键词:
乙基氧甲基萘啶羧酸
,
缩合反应
,
成环反应
,
乙基化反应
,
水解反应
,
光谱特征
