张成路
,
孙春丽
,
韩福忠
,
刘林
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.08.028
以α-环柠檬醛(1)为A环合成子,以季膦盐(2)为C环合成子,通过Birch还原反应建立α,β-不饱和酮三元环结构,最后利用异丙基格氏试剂在无水三氯化铈催化下与羰基进行亲核加成反应,同时引入异丙基和羟基,得到目标产物.通过红外光谱检测,在3 418 cm-1处出现典型的羟基吸收峰,表明目标分子中成功地引入了所需官能团.1H NMR核磁共振谱中,在δ 0.96、1.83和6.98处分别出现甲基的双重峰、亚甲基的七重峰和羟基氢的吸收等目标产物结构中的特征峰.在13C NMR谱和HRMS谱中,分别得到291.484 6的测定结果和20个C原子在对映位置的吸收峰值.结果表明,与目标产物结构相符,说明成功地合成了目标产物.
关键词:
三环二萜
,
全合成
,
(±)-羟基-松香烯
张成路
,
王利东
,
广东
,
申洪江
,
李元东
,
王杨
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.011
以1,3-环己二酮为原料,经过甲基化反应和羰基保护构筑了A环合成子(5). 以邻甲基苯甲醚为原料,对位溴代、与环氧乙烷加成和进一步溴代等反应合成了C环合成子(9). 化合物5与9的格氏试剂偶联和关环反应完成目标产物3-羰基-10-去甲基-12-甲氧基-13-甲基罗汉松烷(11)的全合成. 各中间体及目标产物结构均经红外光谱、核磁、质谱等表征,结果表明,成功实现了目标产物的合成.
关键词:
三环二萜
,
罗汉松烷
,
全合成
