张成路
,
孙春丽
,
韩福忠
,
刘林
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.08.028
以α-环柠檬醛(1)为A环合成子,以季膦盐(2)为C环合成子,通过Birch还原反应建立α,β-不饱和酮三元环结构,最后利用异丙基格氏试剂在无水三氯化铈催化下与羰基进行亲核加成反应,同时引入异丙基和羟基,得到目标产物.通过红外光谱检测,在3 418 cm-1处出现典型的羟基吸收峰,表明目标分子中成功地引入了所需官能团.1H NMR核磁共振谱中,在δ 0.96、1.83和6.98处分别出现甲基的双重峰、亚甲基的七重峰和羟基氢的吸收等目标产物结构中的特征峰.在13C NMR谱和HRMS谱中,分别得到291.484 6的测定结果和20个C原子在对映位置的吸收峰值.结果表明,与目标产物结构相符,说明成功地合成了目标产物.
关键词:
三环二萜
,
全合成
,
(±)-羟基-松香烯
张成路
,
邹立伟
,
刘林
,
韩福忠
,
牛明铭
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2007.04.019
以(±)-13-甲氧基罗汉松烷-8,11,13-三烯(1)为起始原料,合成了5种三环二萜化合物2～6.化合物2的乙基由化合物1在-78℃及正丁基锂存在下,经溴乙烷乙基取代反应引入;在吡啶中用CrO3将化合物2氧化到得化合物3.在-78℃及正丁基锂存在下,化合物1用异丙基溴烷基化后,再经CrO3-HOAc溶液氧化得酮4;化合物4利用Jones试剂氧化得二酮5;化合物5在t-BuOK和t-BuOH中烯醇化为化合物6.化合物2～6均经1H NMR、13C NMR、IR、MS(EI)、HRMS、元素分析等表征所得数据与文献值相符.
关键词:
芳香型三环二萜
,
半合成
,
(±)-甲氧基罗汉松烷三烯
