李伟杰
,
许遵乐
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2005.12.010
以3,4-二羟基-2,5-呋喃二甲酸或其二甲酯为原料,与手性氨基醇直接缩合,经一步反应合成了3个3,4-二羟基-2,5-双-[2′-(4-′-取代(口恶)唑啉)]呋喃化合物,产率为90%～94%,其结构经1 H NMR谱、IR谱、MS谱和元素分析测试技术得到确证;并应用这些手性双(口恶)唑啉配体,初步探讨了β-萘乙酮在KBH4或NaBH4作用下的不对称还原反应. 结果表明,以环己烷作溶剂,采用n(配体): n(还原剂): n(β-萘乙酮)=0.04:1.6:1在0 ℃下反应72 h,产物的ee值高达83.2%,且(口恶)唑啉环上4位取代基为苄基的呋喃类双(口恶)唑啉,其对映选择性优于取代基为乙基的同类配体.
关键词:
二羟基-双[(取代(口恶)唑啉)]呋喃
,
双(口恶)唑啉
,
手性试剂
,
不对称还原
,
合成
季凤英
,
梅若涵
,
祝亚非
,
许遵乐
应用化学
doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2006.03.012
合成了12个氨基联苯基苯并[de]异喹啉-1,3-二酮和苯并咪唑[2,1-a]苯并[de]异喹啉-7-酮类衍生物,其中2个手性化合物3b的[α]25579=-59°(c=0.2,DMF),化合物8b的[α]25579=-96°(c=0.1,THF);分离了2(5)-硝基和3(4)-氯代苯并咪唑苯并异喹啉-7-酮类异构体(化合物5a与6a、5b与6b)并提供了相关的波谱数据;同时探讨了芳环上的亲核取代(SN2Ar)反应机制.测定了所合成化合物的紫外吸收、荧光光谱,并计算了相对荧光效率(Фf).结果显示,此类化合物的荧光效率、stokes位移以及摩尔吸光系数均受共轭程度与取代基的影响.
关键词:
苯并咪唑苯并异喹啉酮
,
萘酰亚胺
,
荧光量子产率
,
亲核取代反应
,
合成
