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间苯二甲酰腙衍生物的合成及阴离子识别

张有明 , 王爱霞 , 冷艳丽 , 王雅琳 , 魏太保

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.11.001

设计合成了3种新型间苯二甲酰腙类化合物,利用UV-Vis及~1H NMR等测试技术考察了其与F~-、Cl~-、Br~-、I~-、CH_3COO~-、HSO_4~-、H_2PO_4~-、ClO_4~-等阴离子之间的相互作用. 结果表明,主体分子4a(双对硝基苯并呋喃甲醛间苯二甲酰腙)在DMSO溶液中对F~-和CH_3COO~-有显著识别效果,溶液颜色由黄色分别变为深黄色和棕红色. 通过~1H NMR表征及质子溶剂效应进一步证明,主体分子与阴离子之间是以氢键作用方式相结合. Job曲线表明,主客体间形成1:1型氢键络合物. 基于实验结果,探讨了主客体间形状和体积匹配对识别能力的影响以及主客体之间的识别模式.

关键词: 分子钳 , 阴离子识别 , 紫外-可见吸收光谱 , 间苯二甲酰腙

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