张成路
,
国阳
,
吴一非
,
朱长安
,
曲瑞峰
,
孙丽杰
,
王雪
,
柴金华
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2014.40096
分别将6种脂肪酸与二氨基硫脲反应,合成了6种含不同碳数的3-脂肪基-1,2,4-三唑(1a～1f),其中化合物1e和1f为首次合成.在三氯氧磷存在下,分别将化合物1a～1f与4-吡啶甲酸和2,6-吡啶二甲酸反应,首次高产率合成了12种三唑并噻二唑衍生物(2a～2f)和(3a～ 3f).为对比引入3-脂肪基和吡啶组块对生物活性的影响,分别合成了3-苯基含吡啶组块产物(5)、双枝3-苯基含吡啶组块化合物(6)、不含吡啶组块的化合物(7a～7c)和(8a ～8c).应用IR、1H NMR和HRMS等技术手段对19种新物质进行了结构表征,并研究了其对Cdc25B和PTP1B的抑制性能,研究结果表明,含有吡啶组块的双枝脂肪基化合物3b、3d、3e和3f对Cdc25B有良好的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为1.12 ±0.27、2.72±1.07、0.72±0.05和4.97 ±0.93;化合物2b、3d和5对PTP1B表现出较高的抑制活性,IC50值(mg/L)分别为0.98 ±0.13、1.33 ±0.11和2.18±0.20.
关键词:
脂肪基均三唑
,
吡啶组块药物筛选
,
Cdc25B、PTP1B抑制剂
朱长安
,
武飞宇
,
王雪
,
高丽娜
,
翁前锋
,
石丽
,
张成路
应用化学
doi:10.3724/SP.J.1095.2014.30294
首次合成了二茂铁基-1,3,4-三唑Schiff碱衍生物(5a ～5e),利用IR、1 H NMR和HRMS等手段对其进行了结构表征.用黄瓜子叶生根法以及小麦芽鞘法,分别测试化合物的细胞分裂素活性和生长素活性.结果表明,在10 mg/L浓度下,有4个化合物的子叶生根促进作用为46.9％～73.6％,比对参照物的细胞分裂活性更高,但生长素活性不明显,化合物5c仅提高25％;化合物的除草活性在68％～72％之间.以石墨烯修饰的玻碳电极为工作电极,在Britton-Robison缓冲溶液中,研究了目标化合物电化学行为.结果表明,在pH值为2或3的溶液中,合成目标化合物具有良好的氧化还原可逆性,氧化峰电流对数(lg Ipc)与扫描速度对数(lgv)、浓度对数(lg c)均呈现良好线性关系,目标化合物(5a～5d)的电子转移过程均受吸附-扩散混合控制,该类化合物的循环伏安法最低检出限为10-5 moL/L.
关键词:
二茂铁基均三唑
,
植物生长调节活性
,
除草活性
,
循环伏安法
张成路
,
李传银
,
杨蒙
,
朱长安
,
孙晓娜
,
李益政
应用化学
doi:10.11944/j.issn.1000-0518.2017.04.160246
以苯亚氨基为桥,设计合成了18个含有三唑并噻二唑和均三嗪双杂环的新型分子(4a~4i和5a~5i),并利用红外光谱、核磁共振谱和高分辨质谱等技术手段对其进行了结构表征. 将吗啉和四氢吡咯分别与三聚氯氰发生双取代反应合成三嗪衍生物(1A和1B),然后将1A和1B分别与对氨基苯甲酸反应,合成重要中间体(2A和2B). 通过熔融法将8种脂肪酸与二氨基硫脲缩合得1,2,4-三唑衍生物3a~3h,最后将2A和2B在三氯氧磷和四丁基溴化铵催化下分别与3a~3h反应得目标产物. 为了进一步比较3-脂肪基和3-苯基对药效活性的影响,利用相同方法设计合成了目标产物4i和5i. 评价了目标产物对细胞分裂周期25磷酸酯酶B(Cdc25B)和蛋白酪氨酸磷酸酶1B(PTP1B)抑制活性.结果发现:所有目标分子对Cdc25B均表现出良好的抑制活性,半抑制浓度(IC50值)在2.40~0.31 mg/L之间,目标分子4a~4f和5a~5i的IC50值均低于阳性参照物Na3VO4 [(1.25±0.14) mg/L],有望成为潜在的Cdc25B抑制剂;在PTP1B测试中,14个目标分子具有优良的抑制活性,IC50值在0.98~0.37 mg/L之间,低于阳性参照物齐墩果酸[(1.19±0.27) mg/L],有望成为潜在的PTP1B抑制剂.
关键词:
三唑并噻二唑
,
三嗪
,
细胞分裂周期25磷酸酯酶B
,
蛋白酪氨酸磷酸酶1B
