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合成左旋和右旋丙叉甘油醇的新方法

王朝阳 , 王燕 , 宋光伟 , 朱锦桃

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2008.11.027

在(R,R)-Salen-CoⅢ催化剂作用下,动力学水解拆分外消旋的环氧氯丙烷,得到S-环氧氯丙烷和R-3-氯-1,2-丙二醇. 以S-环氧氯丙烷为原料,通过水解,与丙酮缩合,取代,醇解得到(S)-丙叉甘油醇,总收率为59.4%. 通过R-3-氯-1,2-丙二醇合成得到(R)-丙叉甘油醇,总收率为62.5%. 产品经1HNMR、MS、IR分析确认.

关键词: Salen-CoⅢ , 环氧氯丙烷 , 左旋 , 右旋 , 丙叉甘油醇 , 合成

(S)-美托洛尔的不对称合成

宋光伟 , 朱锦桃 , 姚国新 , 陈刚

应用化学 doi:10.3724/SP.J.1095.2010.90880

用自制的(S,S)-Salen Co(Ⅲ)OAc催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯的(S)-3-氯-1,2-丙二醇和较高光学纯的(R)-环氧氯丙烷. 以(S)-3-氯-1,2-丙二醇为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚缩合,再与氯化亚砜反应得环状亚硫酸酯,最后和异丙胺反应得(S)-美托洛尔,光学纯度大于99%. 另外以(R)-环氧氯丙烷为手性原料和4-(2-甲氧基乙基)苯酚反应,再与异丙胺作用得到(S)-美托洛尔,光学纯度大于92%. (S)-美托洛尔的总收率为53.9%,结构经IR、1H NMR、13C NMR和MS测试技术确证. 该路线原料利用率高,拆分后的2种产物均能用于目标化合物的合成.

关键词: (S)-美托洛尔 , 外消旋环氧氯丙烷 , 催化水解拆分 , (R)-环氧氯丙烷 , (S)-氯丙二醇 , 不对称合成

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