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新型碳糖苷类熊果苷类似物的合成及其对酪氨酸酶的抑制活性

朱晨江 , 石焱 , 吕遐 , 唐燕辉 , 陈国荣

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.03.002

合成了一系列稳定高效的新型碳糖苷类熊果苷类似物,其中10个化合物未见文献报道. 化合物结构通过核磁及质谱确证. 初步生物活性测试结果表明,目标化合物具有良好的酪氨酸酶抑制活性,其中化合物13、14、15、16、19的活性接近或优于天然熊果苷.

关键词: 熊果苷 , 碳糖苷 , 合成 , 酪氨酸酶抑制活性

对氯醌基碳糖苷的高区域选择性合成方法

李军廷 , 吕遐 , 唐燕辉 , 张云志 , 薛佳 , 王朝霞

应用化学 doi:10.3969/j.issn.1000-0518.2009.06.007

报道2条反应条件温和、高效、实用的实验室合成对氯代醌基碳糖苷化合物的路线:其一路线是以芳香碳糖苷1a(1b)为起始原料,在硝酸铵催化下,与N-氯代丁二酰亚胺(NCS)反应获得对氯代芳香碳苷2a(2b),经硝酸铈铵(CAN)脱甲基氧化,得到氯代醌基糖苷3a(3b),总收率为88%(84%);另一路线是通过三甲基氯硅烷在三氟化硼·乙醚作用下对苯醌碳苷4a(4b)的催化加成和水解反应,获得对氯代氢醌基碳苷5a(5b),总收率为82%(76%),而且5a(5b)与氯代醌基糖苷3a(3b)可以通过氧化与还原反应相互转化.

关键词: 氯化 , 苯醌 , 氢醌 , 芳香碳糖苷

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