ZnCl2离子液体中高区域选择性合成对位柑菁醛

催化学报 , 2005, 26(3): 194-198.

ZnCl2离子液体中高区域选择性合成对位柑菁醛

李昌志 ^1, , 银董红 ^2, , 李标模 ^3, , 陶亮 ^4, , 尹笃林 ^5,

1.湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南长沙,410081

2.湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南长沙,410081

3.湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南长沙,410081

4.湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南长沙,410081

5.湖南师范大学精细催化合成研究所,湖南长沙,410081

基金项目: 教育部留学回国人员科研启动基金(2001-498) 湖南省自然科学基金(01JJY3008)

关键词：离子液体 , 氯化锌 , Diels-Alder反应 , 月桂烯 , 丙烯醛 , 柑菁醛 , 区域选择性

High Regioselective Synthesis of Para-Myrac Aldehyde in ZnCl2 Ionic Liquids

二烷基咪唑或烷基吡啶卤化物与ZnCl2构成一类新型的具有Lewis酸性的离子液体,以其为催化剂和反应介质,通过月桂烯与丙烯醛的Diels-Alder反应高区域选择性地合成了对位柑菁醛. 结果表明,与常规有机溶剂-ZnCl2催化体系相比,该体系不仅显著地加快了反应速率,而且明显提高了对位柑菁醛的区域选择性. 当ZnCl2与二烷基咪唑或烷基吡啶卤化物的摩尔比为2:1,温度为15 ℃时月桂烯几乎可完全转化为柑菁醛,且对位柑菁醛的区域选择性p/m＞18. 与氯铝酸盐离子液体相比,该离子液体对水和空气不敏感. 反应结束后,产物与离子液体自动分层,解决了传统均相催化体系中催化剂与产物不易分离的问题. 分离后的离子液体用正己烷清洗提纯后,重复使用4次,其催化活性和区域选择性基本保持不变.

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