水饱和离子液体中脂肪酶催化萘普生甲酯对映选择性水解

催化学报 , 2005, 26(2): 118-122.

水饱和离子液体中脂肪酶催化萘普生甲酯对映选择性水解

辛嘉英 ^1, , 赵永杰 ^2, , 石彦国 ^3, , 夏春谷 ^4, , 李树本 ^5,

1.哈尔滨商业大学食品与药物工程学院,黑龙江哈尔滨,150076;中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州,730000

2.中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州,730000

3.哈尔滨商业大学食品与药物工程学院,黑龙江哈尔滨,150076

4.中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州,730000

5.中国科学院兰州化学物理研究所羰基合成与选择氧化国家重点实验室,甘肃兰州,730000

基金项目: 国家自然科学基金(29933040) 国家重点基础研究发展计划(973计划)(G1999022406)

关键词：离子液体 , 脂肪酶 , 萘普生甲酯 , 对映选择性水解 , 萘普生

Enantioselective Hydrolysis of Naproxen Methyl Ester by Lipase in a Water-Saturated Ionic Liquid

对比研究了水饱和异辛烷和水饱和离子液体1-正丁基-3甲基咪唑六氟磷酸盐([bmim]PF6)中脂肪酶催化萘普生甲酯不对称水解反应. 结果表明,由于离子液体[bmim]PF6同时具有极性和疏水性,因而成为萘普生甲酯不对称水解反应的理想介质. 与水饱和异辛烷相比,水饱和离子液体不仅明显降低了水解反应的平衡常数(K),增大了对映体比率(E),从而有效提高了水解反应的平衡转化率(ceq)和产物的对映体过量值(eep),而且由于离子液体对另一产物甲醇的溶解度高,还明显地提高了脂肪酶的操作稳定性.

参考文献

[1]	Pandey, A;Soccol, CR;Nigam, P;Krieger, N;Soccol, VT;Benjamin, S .The realm of microbial lipases in biotechnology[J].Biotechnology and Applied Biochemistry,1999(2):119-131.
[2]	Halling P J .[J].Biotechnology Advances,1987,5(01):47.
[3]	Akita H;Enoki Y;Yamada H .[J].Chemical and Pharmaceutical Bulletin,1989,37(10):2876.
[4]	Kise H;Tomiuchi Y .[J].Biotechnology Letters,1991,13(05):317.
[5]	Caron G;Kazlauskas R J .[J].Tetrahedron:Asymmetry,1993,4(09):1995.
[6]	Xin JY.;Chen XH.;Wang LL.;Xu Y.;Li SB. .Improvement of the enantioselectivity of lipase-catalyzed naproxen ester hydrolysis in organic solvent[J].Enzyme and Microbial Technology,2000(2/4):137-141.
[7]	Xu Y;Chen J B;Xin J Y;Li Sh B, Xia Ch G, Cui J R .[J].Biotechnology Letters,2001(23):1975.
[8]	Nara S J;Harjani J R;Salunkhe M M;Mane A T,Wadgaonkar P P .[J].Tetrahedron Letters,2003,44(07):1371.
[9]	赵永杰,辛嘉英,李臻,夏春谷,李树本.水-离子液和水-有机溶剂体系中萘普生酶法拆分的比较研究[J].分子催化,2004(01):6-9.
[10]	CN 1221729-1999.CN 1221729-1999[S].,1999.
[11]	Brook M A;Chan T H.[J].Synthesis-Stuttgart,1983(03):201.
[12]	Chen C-S;Wu S-H;Girdaukas G;Sih C J .[J].Journal of the American Chemical Society,1987,109(09):2812.
[13]	Rakels J L L;Straathof A J J;Heijneii J J .[J].Tetrahedron:Asymmetry,1994,5(01):93.
[14]	高修功;曹淑桂;章克昌 .[J].生物化学与生物物理学报,1997,29(04):337.
[15]	Xin J-Y;Li Sh-B;Xu Y;Wang L-L .[J].Biotechnology and Bioengineering,2000,68(01):78.
[16]	刘军民,许建和,刘幽燕,许学书,袁勤生.混合溶剂系统中固定化脂肪酶对酮基布洛芬的催化酯化反应[J].高等学校化学学报,1998(12):1959-1963.
[17]	许建和;刘军民;许学书;袁勤生 .[J].生物工程学报,1999,15(02):267.
[18]	Kragl U;Eckstein M;Kaftzik N .Enzyme catalysis in ionic liquids [Review][J].Current Opinion in Biotechnology,2002(6):565-571.
[19]	Park S;Kazlauskas RJ .Biocatalysis in ionic liquids - advantages beyond green technology [Review][J].Current Opinion in Biotechnology,2003(4):432-437.

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