无配体Pd/LDH-F催化剂在Heck和Suzuki反应中的应用

催化学报 , 2006, 27(4): 335-338.

无配体Pd/LDH-F催化剂在Heck和Suzuki反应中的应用

周浩 ^1, , 卓广澜 ^2, , 姜玄珍 ^3, , 张波 ^4, , 葛忠华 ^5,

1.浙江大学化学系,浙江杭州,310027

2.浙江理工大学应用化学系,浙江杭州,310012

3.浙江大学化学系,浙江杭州,310027

4.浙江工业大学化工学院,浙江杭州,310014

5.浙江工业大学化工学院,浙江杭州,310014

基金项目: 中国科学院资助项目(20476092) 国家重点实验室基金

关键词：钯 , 氟 , 水滑石 , 负载型催化剂 , 溴代芳烃 , Heck反应 , Suzuki反应

Application of Ligand-Free Pd/LDH-F Catalyst in Heck and Suzuki Coupling Reactions

以氟离子插层的水滑石LDH-F为载体,用逐滴浸渍法制备了新型Pd/LDH-F催化剂,并用其催化溴代芳烃的Heck和Suzuki偶联反应. 用X射线衍射表征了催化剂的晶相,以等离子体发射光谱测定了溶剂中钯的流失量. 结果表明,对于Heck反应,在无配体存在和低钯用量(Pd/溴代芳烃摩尔比为0.001)的情况下, Pd/LDH-F的催化性能优于其它载体负载的Pd催化剂,显示出很高的催化活性和选择性. 在140 ℃和12 h的条件下, Pd/LDH-F催化溴苯与苯乙烯Heck反应产物的收率可达86%, 反应后催化剂经过分离,可循环使用四次其催化活性基本不变. 在DMF/水摩尔比为0.5的混合溶剂中,在室温和3 h 的条件下, Pd/LDH-F (Pd/溴代芳烃摩尔比为0.005)催化溴苯与苯基硼酸盐的Suzuki反应中,目标产物收率为99%.

参考文献

[1]	Heck R F;Nolley J P Jr .[J].Journal of Organic Chemistry,1972,37(14):2320.
[2]	Beletskaya I P;Cheprakov A V .[J].Chemical Reviews,2000,100(08):3009.
[3]	Biffis A;Zecca M;Basato M .[J].Journal of Molecular Catalysis A:Chemical,2001,173(1-2):249.
[4]	Morales-Morales D.;Kasaoka K.;Redon R.;Cramer RE.;Jensen CM.;Grause C. .Highly efficient and regioselective production of trisubstituted alkenes through heck couplings catalyzed by a palladium phosphinito PCP pincer complex[J].Inorganica Chimica Acta,2000(0):958-963.
[5]	van der Boom M E;Milstein D .[J].Chemical Reviews,2003,103(05):1759.
[6]	Ehrentraut A.;Beller M.;Zapf A. .A new efficient palladium catalyst for Heck reactions of deactivated aryl chlorides[J].Synlett,2000(11):1589-1592.
[7]	Littke A F;Fu G C .[J].Journal of the American Chemical Society,2001,123(29):6989.
[8]	Herrmann W A;Bhm V P W;Reisinger C-P .[J].Journal of Organometallic Chemistry,1999,576(1-2):23.
[9]	Heidenreich R G;Krauter J G E;Pietsch J;Khler K .[J].Journal of Molecular Catalysis A:Chemical,2002,182-183:499.
[10]	Pawelec B;Mariscal R;Navarro R M;van Bokhorst S Rojas S Fierro J L G .[J].Applied Catalysis A:General,2002,225(02):223.
[11]	Choi S H;Lee J S .[J].Journal of Catalysis,2000,193(02):176.
[12]	Corma A;Garcia H;Leyva A;Primo A .[J].Applied Catalysis A:General,2003,247(01):41.
[13]	Artok L;Bulut H .[J].Tetrahedron Letters,2004,45(20):3881.
[14]	Kaneda K;Higuchi M;Imanaka T .[J].Journal of Molecular Catalysis,1990,63(03):L33.
[15]	Choudary BM.;Madhi S.;Chowdari NS.;Kantam ML.;Sreedhar B. .Layered double hydroxide supported nanopalladium catalyst for Heck-, Suzuki-, Sonogashira-, and Stille-type coupling reactions of chloroarenes [Review][J].Journal of the American Chemical Society,2002(47):14127-14136.
[16]	Basu B;Das P;Bhuiyan M M H;Jha S .[J].Tetrahedron Letters,2003,44(19):3817.
[17]	Choudary B M;Lakshmi Kantam M;Neeraja V;Koteswara Rao K Figueras F Delmotte L .[J].Green Chemistry,2001,3(05):257.
[18]	Cavani F;Trifiro F;Vaccari A .[J].Catalysis Today,1991,11(02):173.

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