平面手性二茂铁N,O-配体催化苯乙炔对醛的不对称加成反应

催化学报 , 2005, 26(5): 352-354.

平面手性二茂铁N,O-配体催化苯乙炔对醛的不对称加成反应

段正超 ^1, , 胡向平 ^2, , 曾庆恒 ^3, , 郑卓 ^4,

1.中国科学院大连化学物理研究所,辽宁大连,116023;中国科学院研究生院,北京,100039

2.中国科学院大连化学物理研究所,辽宁大连,116023

3.中国科学院大连化学物理研究所,辽宁大连,116023;中国科学院研究生院,北京,100039

4.中国科学院大连化学物理研究所,辽宁大连,116023

基金项目: 国家自然科学基金(20472083)

关键词：平面手性二茂铁配体 , 苯乙炔 , 醛 , 不对称加成 , 炔基化 , 有机锌试剂

Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Using a Planar Chiral N,O-Ferrocene Ligand

Keywords： planar chiral ferrocene ligand , phenylacetylene , aldehyde , asymmetric addition , alkynylation , organozinc reagent

以手性N,N-二甲基二茂铁乙胺为原料,采用文献报道的方法合成了两个具有平面手性的二茂铁N,O-配体,并将其应用到苯乙炔对醛的不对称加成反应之中,考察了不同溶剂和不同底物的影响.结果表明,配体(R)-1-[(α-二甲胺基)乙基]-(S)-2-(二苯基羟基甲基)二茂铁催化剂对该类反应具有较高的催化活性及较好的手性诱导能力,乙醚是该体系最好的溶剂,苯甲醛为底物时可获得高达82%的对映选择性.

参考文献

[1]	Trost B;Krische M J .[J].Journal of the American Chemical Society,1999,121(26):6131.
[2]	Pu L;Yu H-B .[J].Chemical Reviews,2001,101(03):757.
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[7]	Li Z-B;Pu L .[J].Organic Letters,2004,6(06):1065.
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Enantioselective Addition of Phenylacetylene to Aldehydes Using a Planar Chiral N,O-Ferrocene Ligand

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