4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并(噁)唑基)苯甲酸甲酯的合成

应用化学, 2009, 26(9): 1040-1044. doi: 10.3969/j.issn.1000-0518.2009.09.009

4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并(噁)唑基)苯甲酸甲酯的合成

张建庭 ^1, , 毛连城 ^2, , 王嘉安 ^3, , 胡建民 ^4, , 金宁人 ^5,

1.浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州,310014

2.浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州,310014

3.浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州,310014

4.杭州鼎龙科技有限公司,杭州

5.浙江工业大学化学工程与材料学院,杭州,310014

基金项目: 江苏省科技攻关重大项目(BE2006077)

关键词： (硝基羟基苯并唑基)苯甲酸甲酯 , 单体前体 , 氨基硝基间苯二酚盐酸盐 , 缩环合反应 , 原位合成

Synthesis of Methyl 4-(5-Nitro-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)benzoate

研究了以关键中间体4-氨基-6-硝基间苯二酚盐酸盐(ANR·HCl)和对苯二甲酸单甲酯(MTA)为原料,分别经酰氯化、缩合、环合分步或原位合成AB型新单体前体-4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并唑基)苯甲酸甲酯(MNB)的技术. 反应优化条件为:在甲基异丁基酮溶剂中,n(ANR·HCl)∶ n(MTA)=1.00∶ 1.03,115 ℃缩合反应2.5 h,m(ANR·HCl)∶ m(PPA)=1.00∶ 3.25的多聚磷酸(PPA),120 ℃环合8.5 h,MNB收率75.68%(以ANR·HCl计),HPLC测定ω(MNB)=96.32%. 产物结构经1H NMR和IR测试技术得以确证.

参考文献

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4-(5-硝基-6-羟基-2-苯并(噁)唑基)苯甲酸甲酯的合成

Synthesis of Methyl 4-(5-Nitro-6-hydroxybenzoxazol-2-yl)benzoate

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