烯基膦亚胺与二硫化碳、水合肼进行串联aza-Wittig反应,得到了3-氨基-2-硫代-4-咪唑啉二酮(4).在固体碳酸钾的存在下,化合物4与碘甲烷反应,得到3-氨基-5-苯基亚甲基-2-甲硫基-咪唑啉-4-酮(5),化合物5与芳香醛进行缩合反应,得到10个新的咪唑啉酮类Schiff碱3-苄基亚氨基-2-甲硫基-5-苯基亚甲基-咪唑啉-4-酮(6),其结构经1H NMR、IR、MS和元素分析确证.并初步测定了它们的生物活性,结果表明,此类化合物对双子叶植物油菜和单子叶植物稗草均表现出较好的除草活性,其中化合物2-甲硫基-5-苯基亚甲基-3-(3′-氯-苄基)亚氨基-4-咪唑啉酮(6h)表现出较高的除草活性,在100 mg/L浓度时对油菜根茎及稗草根的抑制率均达到100%.
参考文献
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