微波辐射下,以芳香醛和芳香酮为起始原料合成2,4,6-三芳基吡喃盐,在NaOH水溶液中与盐酸羟胺发生开环、缩环和脱苯甲酰基反应,一步生成3,5-二芳基异(噁)唑衍生物. 考察了微波辐射功率和辐射时间对目标产物收率的影响,2,4,6-三芳基吡喃盐与盐酸羟胺反应生成3,5-二芳基异(噁)唑衍生物的最佳微波辐射功率为600 W,辐射时间为8 min,最大收率为83%. 该法不仅避免了使用高氯酸造成的环境污染,而且以水作为反应介质,使后处理简便. 该工艺具有操作安全、反应条件温和和产率高等优点,是一种环境友好的合成工艺. 产物经元素分析、1H NMR和MS测试技术表征了其结构.
参考文献
| [1] | Foss P,Menozzi G,Schenone P.Farmaco[J],1991,46:789 |
| [2] | Bartlett R R,Schleyerbach R.J Immunopharmac[J],1985,7:7 |
| [3] | Martins M A P,Neto M,Sinhorin A P,Bastos G P.Synth Commun[J],2002,32(3):425 |
| [4] | Simoni D,Manfredini S,Tabrizi M A.Drug Res Discov[J],1992,8:165 |
| [5] | Scobie M,Threadgill M D.J Org Chem[J],1994,59:7009 |
| [6] | Diana G D,Rudewicz P,Pevear D C,Nitz T J J.Med Chem[J],1995,38:1355 |
| [7] | Shivakumar B,Indian J.Heterocycl Chem[J],1998,8:27 |
| [8] | Hamper B C,Leschinsky K L,Massey S S.J Agric Food Chem[J],1995,43:219 |
| [9] | Kuene S,Kaestner G.J Mueller Heterocycles[J],1988,28:110 |
| [10] | Baraldi P G,Barco A,Benetti S,Pollini G P,Simoni,D.Synthesis[J],1987:857 |
| [11] | Bernardo S D,Weigele M.J Org Chem[J],1977,42:109 |
| [12] | Mitkidou S,Stephanidou S J.Tetrahedron Lett[J],1991,32:4603 |
| [13] | Maestro A,Bez J M,Lópz J A,Romero-vila M C.Synthesis[J],1998:1104 |
| [14] | Balaban A T.Tetrahedron[J],1968,24:5059 |
| [15] | Kumler P L,Pedersen C L,Buchardt O.Acta Chem Scand[J],1968,22:2719 |
| [16] | Deshayes S,Liagre M,Loupy A,Luche J L,Petit A.Tetrahedron[J],1999,55:10851 |
| [17] | Varma R S.Green Chem[J],1999,1:43 |
| [18] | Alterman M,Hallberg A.J Org Chem[J],2000,65:7984 |
| [19] | Dallinger D,Kappe C O.Chem Rev[J],2007,107:2563 |
| [20] | Kuhnert N,Danks T N.Green Chem[J],2001,3:68 |
| [21] | Perreux L,Loupy A.Tetrahedron[J],2001,57:9199 |
| [22] | Larhed M,Moberg C,Hallberg A.Acc Chem Res[J],2002,35:717 |
| [23] | Wang J X,Shi X N,Men X Q,Zhao L B.Synth Commun[J],2003,33(16):2849 |
| [24] | Francesconi I,Ptel A,Boykin D W.Synthesis[J],1999,1:61 |
| [25] | Lombard R,Stephan J P.Bull Soc Chim Fr[J],1958:1458 |
上一张
下一张
上一张
下一张
计量
- 下载量()
- 访问量()
文章评分
- 您的评分：
-
10%
-
20%
-
30%
-
40%
-
50%